duomo Antico di Santo Stefano

Epoca spagnola
Il Duomo Antico sorge a partire dal 1607, edificato su progetto attribuito a Camillo Camilliani in stile manieristico secondo Giuseppe Samonà, la direzione dei lavori è affidata all'architetto Giuseppe Gasdia. È ubicato in prossimità dell'ingresso della cittadella a ridosso della "Porta e Bastione di Santa Maria". La nuova costruzione subisce il condizionamento del luogo fortificato e dalle crescenti esigenze militari.
Per la sua realizzazione sono demolite la chiesa di San Nicolò e la chiesa di Sant'Antonio Abate ubicate sull'ampia spianata ove anticamente sorgeva anche la «Casa di Città» o «Casa dei Giurati» all'interno della «Città Murata» dominata dal Castello di Milazzo.
La consacrazione avvenne nel 1616 ancora prima del termine dei lavori, le ultime opere saranno completate nel 1642 per intervento dell'arcivescovo di Messina Biagio Proto de Rubeis consistenti nella realizzazione delle due cappelle absidate ai lati del coro attribuite a Pietro Novelli.
Nel 1678 è consacrato l'altare di Santo Stefano, patrono della città.
Dal 1718 al 1720, nella "guerra di successione" il presidio del castello, composto di truppe inglesi, tedesche e olandesi, resiste valorosamente all'assedio da parte spagnola durante la Battaglia di Milazzo. In questo frangente il duomo è temporaneamente trasformato in ospedale militare, il monastero femminile in magazzino di frumento.

Epoca borbonica
Nel 1724 sono documentati il completamento della Cappella della Madonna delle Grazie e Cappella del Santissimo Sacramento, nel 1729 la decorazione dell'abside la costruzione degli stalli del coro.
Il luogo di culto in seguito agli scontri fra truppe garibaldine e borboniche del 20 luglio 1860 subisce danni e vandalismi, circostanza che ne determina la chiusura.

L'articolato prospetto principale rivolto a settentrione, per il particolare impianto a croce greca, è caratterizzato dal vano dell'atrio più avanzato e da due ingressi laterali posti nei semibracci perpendicolari.
Coppie di paraste binate in pietra viva definiscono la facciata in due ordini sormontate in senso orizzontale da un'elegante cornicione dalle ricche modanature: le paraste del primo ordine reggono capitelli corinzi e inquadrano la bella porta ad arco di marmo dalle cromie alternate. Il secondo ordine riprende le forme del primo, al centro si apre un finestrone rettangolare affiancato da oculi ciechi, sedi in passato, di uno zodiaco e di una meridiana, le paraste binate hanno semplici capitelli e sono raccordate per coppia, da volute con basamenti. Lo spazio sommitale delimitato da volute con riccioli verso il basso e arricchite da sfere, arrangia il restauro di una successiva elevazione identificabile con tutta probabilità con la cella campanaria crollata agli inizi del Novecento a causa del Terremoto di Messina.
La parte centrale è occupata dall'elegante portale di scuola rinascimentale. Due colonne ioniche con capitelli corinzi sorreggono un doppio timpano sovrapposto, spezzato e simmetrico. All'interno una decorazione a stele con edicola racchiude una "Madonna col Bambino" di fattura rinascimentale, sull'architrave superiore sono presenti due piccoli putti accosciati su volute simmetriche e speculari. Sulle sime del frontone sono adagiati due angeli in stile rinascimentale.

L'interno del tempio è caratterizzato da un ampio atrio che immette nel grande vano quadrato, diviso da potenti archi su pilastri corinzi. Ai vertici sono presenti quattro cappelle angolari con elementi di altari marmorei intarsiati e cupolette. Il vano rettangolare del coro, organismo di croce latina, costituisce l'abside completamente vuota: l'altare intarsiato è trasferito nella chiesa di San Giacomo Apostolo.
Il transetto corrisponde al braccio minore ma, inusualmente è posto in prossimità dell'atrio anziché della zona absidale, pertanto le quattro cappelle angolari presentano ingressi frontali e passaggi di comunicazione col predetto corpo. Le due cappelle angolari meridionali consentono l'ingresso alle due absidiole minori.
Limiti sono imposti per non disturbare il fuoco amico, la particolare conformazione della calotta sferica, all'esterno apparentemente priva di tamburo, è dovuta alla necessità di non intercettare le cannonate provenienti dalle fortificazioni superiori. Poggia sulle poderose arcate definite dall'intersezione dei due bracci, l'altezza determinata dal secondo ordine delle navate è ridefinita in corso d'opera per sopperire alla mancata realizzazione del tamburo. Presenta quattro finestre rotonde, internamente una decorazione a spicchi su un ridotto tamburo dipinto a trompe-l'œil rende grandioso l'effetto visivo complessivo. Nella calotta circolare corrispondente agli occhialoni sono presenti decorazioni in stucco e affreschi raffiguranti San Leone II, San Demetrio, San Nicola, San Papino.

L'altare maggiore
13 maggio 1680, Dedicazione a Santo Stefano Protomartire.
1714, Celebrazione del Te Deum in onore di Vittorio Amedeo II di Savoia, Re di Sicilia in visita alla città.
1860, Sconsacrazione in seguito all'occupazione delle truppe garibaldine,…

Chiesa di San Nicola sulla spianata esterna del castello, edificio di culto con funzioni di chiesa madre e cattedrale. L'edificio assorbì l'adiacente chiesa di Sant'Antonio Abate, le cui strutture costituivano la Cappella del Santissimo Sacramento. Il luogo di culto fu demolito nel 1616 per la costruzione del duomo antico.